Bobolicka twierdza była pierwotnie zamkiem królewskim, zbudowanym z inicjatywy Kazimierza Wielkiego zapewne ok. 1350 roku (choć prawdopodobnie jakieś fortyfikacje istniały tu wcześniej, a legenda mówi o zamku niejakiego Boboli, będącego rycerzem Bolesława Krzywoustego). Podobnie jak inne zamki jurajskie, Bobolice należały do systemu warowni granicznych mających bronić Królestwa Polskiego przed najazdami ze strony Śląska, należącego wtedy do Królestwa Czech.
W 1370 roku rządzący wówczas Polską Ludwik Węgierski nadał zamek Władysławowi Opolczykowi. Twierdza trafiła na pewien czas w ręce jego dworzanina, Andrzeja z Barlabasz (zwanego Andrzejem Węgrem), który zajmował się rozbójniczym procederem, łupiąc okoliczną ludność. Działalność tę ukrócił król Władysław Jagiełło. Po kilkakrotnych zmianach właścicieli panem na zamku został w roku 1486 Mikołaj Kreza herbu Ostoja, którego rodzina władała bobolicką twierdzą przez półtora wieku.
W 1587 roku warownia zdobyta została przez wojska Maksymiliana Habsburga, pretendenta do polskiego tronu, po czym została odbita przez Jana Zamojskiego. W roku 1625 zamek przeszedł w ręce Myszkowskich, władających niedalekim Mirowem, a kilka dekad później w ręce Męcińskich. Po zniszczeniach spowodowanych wojnami w XVII i XVIII wieku, zamek popadał w coraz większą ruinę.
W XIX wieku w jego piwnicach znaleziono wielki skarb. Legendy związane z zamkiem opowiadają o podziemnym tunelu, łączącym go z pobliską twierdzą w Mirowie, a także o dwóch braciach panujących w obydwu warowniach, których miłość do jednej kobiety zakończyła się bratobójstwem.
W 1999 roku zamek kupiła rodzina Laseckich, która podjęła się odbudowy obiektu poprzedzonej pracami archeologicznymi i zabezpieczającymi. Zdaniem wielu odbudowa ta stanowi dla bobolickiej warowni ratunek przed zagładą, choć nie brak również głosów krytyki. Zamek, oficjalne otwarty we wrześniu 2011 roku, jest dostępny dla turystów.
